Στα Κύθηρα σήμερα, υπάρχουν 62 οικισμοί. Το μεγάλο πλήθος των οικισμών, οφείλεται κυρίως στο φεουδαρχικό σύστημα που εφαρμόστηκε επί Ενετοκρατίας. Πρόκειται για μικρούς αρχικά οικιστικούς πυρήνες που γύρω τους κτίζονται στη συνέχεια περισσότερα οικήματα και άλλες εγκαταστάσεις. Το οικιστικό μοντέλο είναι καθαρά αγροτικό. Οι μεγαλύτεροι πυρήνες τον 18ο αιώνα είναι αυτοί της Χώρας (σημερινή πρωτεύουσα), της Κάτω Χώρας Μυλοποτάμου, των Λογοθετιανίκων και του Ποταμού. Ο Άγιος Δημήτριος, η Παλιόχωρα, δεν κατοικήθηκε ξανά ποτέ, μετά την καταστροφή που υπέστη από την επιδρομή του πειρατή Χαϊρεντίν Μπαρμπαρόσα. Αργότερα αναπτύσσονται κι άλλες περιοχές όπως ο Ποταμός και ο Καραβάς, τα Αρωνιάδικα και τα Μητάτα, το Λιβάδι και ο Κάλαμος.
Οι οικίες είναι χτισμένες συνήθως με τις πόρτες και τις αυλές να έχουν προσανατολισμό νότιο και δυτικό. Επικρατεί να χτίζονται σε σχέδιο κάτοψης «γάμα» με τη διαδοχική επέκταση δωματίων στο αρχικό μονόχωρο οίκημα. Η αρχιτεκτονική των κτιρίων είναι λιτή, χωρίς ιδιαίτερους διακόσμους και σχέδια. Οι αιγαιοπελαγίτικες και οι βενετικές επιρροές στην αρχιτεκτονική των Κυθήρων, καθώς επίσης και η χαρακτηριστική τεχνοτροπία της Μάνης δημιουργούν πλουραλισμό στην αισθητική τους. Οι διαστάσεις τους δεν διατηρούν συγκεκριμένες αναλογίες. Η συμμετρία στα σχέδια συναντάται σε ελάχιστες περιπτώσεις. Τα περισσότερα οικήματα είναι μονώροφα. Υπάρχουν επίσης διώροφες κατασκευές, που κατοικούνται συνήθως στον επάνω όροφο. Οι σκεπές κατασκευάζονται είτε με θόλους και σχηματίζουν τις γνωστές μακριές καμάρες, είτε με επίπεδη οροφή που στηρίζεται σε ξύλινες δοκούς και καλαμωτές. Στα οικήματα του βόρειου τμήματος του νησιού συνηθίζεται οι σκεπές να είναι επικλινείς κατασκευασμένες με κεραμίδι, που δηλώνει επιρροή από την αρχιτεκτονική της Μάνης. Συνήθως αυτά είναι διώροφα κτίρια. Αντίθετα στο νότιο τμήμα επικρατούν οι επίπεδες σκεπές, οι «υδροδεξαμενές», που μπορούν να συλλέγουν το νερό και να το αποθηκεύουν σε στέρνες. Καμινάδες, θυρεοί – οικόσημα, αλτάνες στα παράθυρα, θυρίδες, αψίδες, είναι μερικά από τα χαρακτηριστικά στοιχεία διακόσμου της κυθηραϊκής αρχιτεκτονικής. Κύριο δομικό υλικό του διακόσμου είναι ο πωρόλιθος. Άξια αναφοράς επίσης, είναι τα ψηλά καμπαναριά στις εκκλησιές.
Τα Βρετανικά Έργα
Επί Βρετανικής κατοχής κατασκευάστηκαν στα Κύθηρα πολλά δημόσια έργα. Για την κατασκευή τους οι Άγγλοι υποχρέωσαν τον εντόπιο πληθυσμό σε καταναγκαστική εργασία. Με την καθοδήγηση των βρετανών μηχανικών κατασκευάστηκαν κεντρικοί οδικοί άξονες, γεφύρια, σχολικά κτήρια, η Αγορά (Μερκάτο) στη Χώρα, το Λοιμοκαθαρτήριο (Λαζαρέτα), το Υδραγωγείο και ο φάρος Καψαλίου.
Κυρηγμένοι Παραδοσιακοί Οικισμοί
Τα Κύθηρα (Χώρα), τα Αρωνιάδικα, τα Καστρισιάνικα, η Κάτω Χώρα και ο Μυλοπόταμος έχουν κηρυχτεί παραδοσιακοί οικισμοί. Η Διατήρηση και ανάδειξη της αρχιτεκτονικής, της λειτουργικότητας και της αισθητικής των οικισμών αυτών προωθείται σήμερα από τους τοπικούς φορείς. Το γεγονός ότι καθυστέρησε χρονικά η τουριστική ανάπτυξη του νησιού, άφησε σχεδόν αναλλοίωτη την εικόνα μιας άλλης εποχής. Όμως οι περιπτώσεις άναρχης οικοδόμησης με εφαρμογές ξένων προς το εντόπιο στοιχείο και «τυποποιημένων» χαρακτηριστικών, κρούουν τον κώδωνα του κινδύνου για μία μελλοντική απώλεια αυτού που πραγματικά μπορεί να επιδείξει το νησί.
