Η βυζαντινή καστροπολιτεία του Αγίου Δημητρίου χτίστηκε το 12ο αιώνα από τους Ευδαιμονογιάννηδες της Μονεμβασίας. Ήταν ένα ασφαλές φυσικό οχυρό κρυμμένο πάνω σε ένα βράχο ύψους 216 μέτρων, στο φαράγγι της Κακιάς Λαγκάδας, σε απόσταση μόλις 2 χλμ από την βορειοανατολική ακτή. Αυτή η τοποθεσία με το πλεονέκτημα ότι δεν ήταν ορατή από τη θάλασσα, αποτελούσε ένα ασφαλές οχυρό για την προστασία των κατοίκων από τις επιδρομές των πειρατών. Είχε πρόσβαση μόνο από τη νοτιοδυτική πλευρά, γι αυτό κατασκευάστηκε οχυρωματικό τείχος ύψους 6 μέτρων με επάλξεις, τμήμα του οποίου σώζεται μέχρι σήμερα. Τα όρια του οχυρού στην ανατολική και βόρεια πλευρά ορίζονται από τους γκρεμούς του φαραγγιού πάνω στα χείλη των οποίων είχαν κτιστεί οι κατοικίες και οι ναοί, σε επαλληλία, καθιστώντας αδύνατη οποιαδήποτε αναρρίχηση και διέλευση προς το εσωτερικό. Σύμφωνα με την Gillian Ince ερευνήτρια της Βρετανικής Αρχαιολογικής Σχολής που μελέτησε την Παλιόχωρα, στο οχυρό εντοπίζονται 23 εκκλησίες και 70 κατοικίες από τις οποίες οι περισσότερες έχουν καταρρεύσει.Από την ίδρυσή του το οχυρό του Αγίου Δημητρίου αποτελούσε σημαντικό οικιστικό και διοικητικό κέντρο στο νησί και εδραίωνε την κυριαρχία των Ευδαιμονογιάννηδων. Παρέμεινε ενεργό και στους μετέπειτα χρόνους με την επικράτηση των Ενετών φεουδαρχών Βενιέρ, αλλά και μετά το 1363 όταν το νησί πέρασε στον απόλυτο έλεγχο της Γαληνοτάτης Δημοκρατίας της Βενετίας. Το 1537, στη διάρκεια του Γ’ Βενετοτουρκικού Πολέμου, ο αρχιναύαρχος του οθωμανικού στόλου Χαϊρεντίν Μπαρμπαρόσα, πολιόρκησε και λεηλάτησε το οχυρό του Αγίου Δημητρίου. Σφαγίασε πολλούς από τους κατοίκους ενώ άλλους τους αιχμαλώτισε για να τους πουλήσει στα σκλαβοπάζαρα της Κωνσταντινούπολης και της Σμύρνης. Μετά την καταστροφή του οχυρού του Αγίου Δημητρίου οι Ενετοί αποφάσισαν την εγκατάλειψή του και επήλθε η οριστική ερήμωσή του. Έκτοτε δεν κατοικήθηκε ξανά.